Την κλήρωση της σεζόν 2010/2011, πραγματοποίησε την Τετάρτη (30/6) η Κυπριακή ομοσπονδία ποδοσφαίρου με το πρώτο ραντεβού να δίνεται για το Σαββατοκύριακο 28-29 Αυγούστου. Το πρόγραμμα:
Α' ΓΥΡΟΣ
1η Αγωνιστική
Σάββατο 28 Αυγούστου 2010
Εθνικός Άχνας-ΑΕ Πάφου
Αλκή-Ανόρθωση
Απόλλων-Δόξα
ΑΠΟΠ/Κινύρας-ΕΝΠ
Ολυμπιακός-ΑΕΛ
Κυριακή 29 Αυγούστου 2010
ΑΕΚ-Ομόνοια
ΑΠΟΕΛ-Ερμής